ALKYLOVÉ MONOGLUKOZIDY

Alkylmonoglukozidy obsahujú jednu D-glukózovú jednotku. Kruhové štruktúry sú typické pre D-glukózové jednotky. Päťčlenné aj šesťčlenné kruhy, ktoré obsahujú jeden atóm kyslíka ako heteroatóm, súvisia s furánovými alebo pyránovými systémami. Alkyl-D-glukozidy s päťčlennými kruhmi sa preto nazývajú alkyl-D-glukofuranozidy a tie so šesťčlennými kruhmi alkyl-D-glukopyranozidy.

Všetky D-glukózové jednotky vykazujú acetálovú funkciu, ktorej atóm uhlíka je jediný viazaný na dva atómy kyslíka. Toto sa nazýva anomérny atóm uhlíka alebo anomérne centrum. Takzvaná glykozidová väzba s alkylovým zvyškom, ako aj väzba s atómom kyslíka sacharidového kruhu, pochádzajú z anomérneho atómu uhlíka. Pre orientáciu v uhlíkovom reťazci sú atómy uhlíka D-glukózových jednotiek číslované priebežne (C-1 až C-6) počnúc anomérnym atómom uhlíka. Atómy kyslíka sú číslované podľa ich polohy v reťazci (O-1 až O-6). Anomérny atóm uhlíka je asymetricky substituovaný, a preto môže mať dve rôzne konfigurácie. Výsledné stereoizoméry sa nazývajú anoméry a rozlišujú sa predponou α alebo β. Podľa nomenklatúrnych konvencií anoméry znázorňujú, že jedna z dvoch možných konfigurácií, ktorej glykozidová väzba smeruje doprava vo Fischerových projekčných vzorcoch glukozidov, je orientovaná doprava. Pre anoméry platí presný opak.

V nomenklatúre chémie sacharidov sa názov alkylmonoglukozidu skladá takto: označenie alkylového zvyšku, označenie anomérnej konfigurácie, slabika „D-glukóza“, označenie cyklickej formy a pridanie koncovky „ozid“. Keďže chemické reakcie v sacharidoch zvyčajne prebiehajú na anomérnom atóme uhlíka alebo na atómoch kyslíka primárnych alebo sekundárnych hydroxylových skupín, konfigurácia asymetrických atómov uhlíka sa zvyčajne nemení, s výnimkou anomérneho centra. V tomto ohľade je nomenklatúra pre alkylglukozidy veľmi praktická, pretože slabika „D-glukóza“ materského sacharidu D-glukózy sa zachováva v prípade mnohých bežných typov reakcií a chemické modifikácie možno opísať príponami.

Hoci systematiku nomenklatúry sacharidov možno lepšie rozvinúť podľa Fischerových projekčných vzorcov, ako štruktúrne vzorce pre sacharidy sa všeobecne uprednostňujú Haworthove vzorce s cyklickým znázornením uhlíkového reťazca. Haworthove projekcie poskytujú lepší priestorový obraz molekulárnej štruktúry jednotiek D-glukózy a sú v tejto práci uprednostňované. V Haworthových vzorcoch často nie sú atómy vodíka viazané na sacharidový kruh uvedené.