ALKYLMONOGLUKOZIDY

Alkylmonoglukozidy obsahujú jednu jednotku D-glukózy. Kruhové štruktúry sú typické pre jednotky D-glukózy. Ako päťčlenné, tak šesťčlenné kruhy, ktoré obsahujú jeden atóm kyslíka ako heteroatóm, súvisia s furánovými alebo pyránovými systémami. Alkyl D-glukozidy s päťčlennými kruhmi sa preto nazývajú alkyld-glukofuranozidy a tie so šesťčlennými kruhmi alkyl D-glukopyranozidy.

Všetky jednotky D-glukózy vykazujú acetálovú funkciu, ktorej atóm uhlíka je jediný, ktorý je spojený s dvoma atómami kyslíka. Toto sa nazýva anomérny atóm uhlíka alebo anomérne centrum. Takzvaná glykozidická väzba s alkylovým zvyškom, ako aj väzba s atómom kyslíka v sacharidovom kruhu, pochádza z anomérneho atómu uhlíka. Pre orientáciu v uhlíkovom reťazci sú uhlíkové atómy D-glukózových jednotiek číslované súvisle (C-1 až C-6), počínajúc anomérnym uhlíkovým atómom. Atómy kyslíka sú očíslované podľa ich polohy v reťazci (0-1 až O-6). Anomérny atóm uhlíka je asymetricky substituovaný, a preto môže mať dve rôzne konfigurácie. Výsledné stereoizoméry sa nazývajú anoméry a rozlišujú sa predponou α alebo β. Podľa nomenklatúrnych konvencií anoméry ukazujú, že jedna z dvoch možných konfigurácií, ktorých glykozidická väzba ukazuje vpravo vo vzorcoch Fischerovej projekcie glukozidov. Pri anoméroch je to presne naopak.

V názvosloví chémie uhľohydrátov je názov alkylmonoglukozidu zložený takto: Označenie alkylového zvyšku, označenie anomérnej konfigurácie, slabika „D-gluc“, označenie cyklickej formy a pridanie koncovky „ oside.“ Pretože chemické reakcie v sacharidoch zvyčajne prebiehajú na anomérnom atóme uhlíka alebo atómoch kyslíka primárnych alebo sekundárnych hydroxylových skupín, konfigurácia asymetrických atómov uhlíka sa normálne nemení, s výnimkou anomérneho centra. V tomto ohľade je názvoslovie alkylglukozidov veľmi praktické, pretože slabika „D-gluc“ materského sacharidu D-glukózy zostáva zachovaná v prípade mnohých bežných typov reakcií a chemické modifikácie možno opísať pomocou prípon.

Hoci systematiku názvoslovia sacharidov možno lepšie rozvinúť podľa vzorcov Fischerovej projekcie, ako štruktúrne vzorce pre sacharidy sú všeobecne preferované Haworthove vzorce s cyklickým znázornením uhlíkového reťazca. Haworthove projekcie poskytujú lepší priestorový dojem o molekulárnej štruktúre D-glukózových jednotiek a sú v tomto pojednaní preferované. V Haworthových vzorcoch často nie sú uvedené atómy vodíka spojené so sacharidovým kruhom.