Deriváty alkylpolyglykozidov

V súčasnosti sú alkylpolyglykozidy dostupné v dostatočnom množstve a za konkurencieschopné náklady, takže ich použitie ako suroviny na vývoj nových špeciálnych povrchovo aktívnych látok na báze alkylpolyglykozidov vzbudzuje značný záujem. Vlastnosti povrchovo aktívnych látok alkylpolyglykozidov, napríklad peny a zmáčavosti, by sa teda mohli modifikovať podľa potreby chemickou transformáciou.

Odvodzovanie alkylglykozidov je v súčasnosti široko rozšírená práca. Existuje mnoho druhov alkylglykozidových derivátov pomocou nukleofilnej substitúcie. Okrem reakcie s estermi alebo etoxidmi sa môžu syntetizovať aj iónové alkylpolyglykozidové deriváty, ako sú sulfáty a fosfáty. .

Vychádzajúc z alkylpolyglykozidov s alkylovými reťazcami (R) s 8, 10, 12, 14 a 16 atómami uhlíka (C₈do C₁₆a priemerným stupňom polymerizácie (DP) 1,1 až 1,5 boli pripravené tri série alkylpolyglykozidových derivátov. Aby sa preskúmala zmena vlastností povrchovo aktívnej látky, zaviedli sa hydrofilné alebo hydrofóbne substituenty vedúce k alkylpolyglykozidovým glyceroléterom. (Obrázok 1)

Vzhľadom na ich početné hydroxylové skupiny sú alkylpolyglykozidy nadmerne funkcionalizované molekuly. Zďaleka väčšina derivatizácií alkylpolyglykozidov sa uskutočňuje chemickou transformáciou voľnej primárnej hydroxylovej skupiny na C.⁶ atóm. Hoci primárne hydroxylové skupiny sú reaktívnejšie ako sekundárne hydroxylové skupiny, tento rozdiel nie je vo väčšine prípadov dostatočný na dosiahnutie selektívnej reakcie bez ochranných skupín. V súlade s tým možno vždy očakávať, že derivatizácia alkylpolyglykozidu vytvorí zmes produktov, ktorej charakterizácia zahŕňa značné analytické úsilie. Ukázalo sa, že preferovanou analytickou metódou je kombinácia plynovej chromatografie a hmotnostnej spektrometrie. Pri syntéze alkylpolyglykozidových derivátov sa ukázalo ako účinné použiť alkylpolyglykozid s nízkou hodnotou DP 1,1, ďalej označovaný ako alkylmonoglykozidy. To vedie k menej zložitým zmesiam produktov a v dôsledku toho k menej komplikovaným analýzam.