Deriváty alkylpolyglykozidov

V súčasnosti sú alkylpolyglykozidy dostupné v dostatočnom množstve a za konkurencieschopné ceny, takže ich použitie ako suroviny na vývoj nových špeciálnych povrchovo aktívnych látok na báze alkylpolyglykozidov vzbudzuje značný záujem. Vlastnosti povrchovo aktívnych látok alkylpolyglykozidov, napríklad penenie a zmáčavosť, by sa teda mohli podľa potreby modifikovať chemickou transformáciou.

Derivácia alkylglykozidov je v súčasnosti široko rozšírenou prácou. Existuje mnoho druhov derivátov alkylglykozidov pomocou nukleofilnej substitúcie. Okrem reakcie s estermi alebo etoxidmi je možné syntetizovať aj iónové deriváty alkylpolyglykozidov, ako sú sulfáty a fosfáty.

Vychádzajúc z alkylpolyglykozidov s alkylovými reťazcami (R) s 8, 10, 12, 14 a 16 atómami uhlíka (C₈do C₁₆)a priemerný stupeň polymerizácie (DP) 1,1 až 1,5 boli pripravené tri série derivátov alkylpolyglykozidov. Na preskúmanie zmeny vlastností povrchovo aktívnych látok boli zavedené hydrofilné alebo hydrofóbne substituenty, čo viedlo k éterom alkylpolyglykozidov na báze glycerolu. (Obrázok 1)

Vzhľadom na ich početné hydroxylové skupiny sú alkylpolyglykozidy nadmerne funkcionalizované molekuly. Zďaleka väčšina derivatizácií alkylpolyglykozidov sa vykonáva chemickou transformáciou voľnej primárnej hydroxylovej skupiny na C⁶ atóm. Hoci sú primárne hydroxylové skupiny reaktívnejšie ako sekundárne hydroxylové skupiny, tento rozdiel vo väčšine prípadov nestačí na dosiahnutie selektívnej reakcie bez ochranných skupín. Preto sa dá vždy očakávať, že derivatizácia alkylpolyglykozidu povedie k vzniku zmesi produktov, ktorej charakterizácia si vyžaduje značné analytické úsilie. Ukázalo sa, že kombinácia plynovej chromatografie a hmotnostnej spektrometrie je preferovanou analytickou metódou. Pri syntéze derivátov alkylpolyglykozidov sa ukázalo ako účinné použitie alkylpolyglykozidu s nízkou hodnotou DP 1,1, ďalej označovaného ako alkylmonoglykozidy. To vedie k menej komplexným zmesiam produktov a v dôsledku toho k menej komplikovaným analýzam.