správy

ÚVOD ALKYL POLYGLUKOZIDOV

Alkylglukozidy pozostávajú z hydrofóbneho alkylového zvyšku odvodeného od mastného alkoholu a hydrofilnej sacharidovej štruktúry odvodenej od D-glukózy, ktoré sú spojené glykozidickou väzbou. Alkylglukozidy vykazujú alkylové zvyšky s približne C6-C18 atómami, rovnako ako väčšina povrchovo aktívnych látok z iných kategórií látok, napríklad dobre známe alkylpolyglykolétery. Výraznou charakteristikou je hydrofilná hlavná skupina, tvorená sacharidovými štruktúrami s jednou alebo niekoľkými glykozidicky prepojenými jednotkami D-glukózy. V organickej chémii sú jednotky D-glukózy odvodené od uhľohydrátov, ktoré sa bežne vyskytujú v prírode vo forme cukrov alebo oligo a polysacharidov. To je dôvod, prečo sú D-glukózové jednotky jasnou voľbou pre hydrofilnú hlavnú skupinu povrchovo aktívnych látok, pretože sacharidy sú prakticky nevyčerpateľné, obnoviteľné suroviny. Alkylglukozidy môžu byť reprezentované zjednodušeným a zovšeobecneným spôsobom ich empirickým vzorcom.

Štruktúra jednotiek D-glukózy vykazuje 6 atómov uhlíka. Počet D-glukózových jednotiek v alkylpolyglukozidoch je n=1 v alkylmonoglukozidoch, n=2 v alkyldiglukozidoch, n=3 v alkyltriglukozidoch atď. V literatúre sa zmesi alkylglukozidov s rôznym počtom D-glukózových jednotiek často nazývajú alkyloligoglukozidy alebo alkylpolyglukozidy. Zatiaľ čo označenie „alkyl oligoglukozid“ je v tomto kontexte úplne presné, pojem „alkylpolyglukozid“ je zvyčajne zavádzajúci, pretože povrchovo aktívne alkylpolyglukozidy zriedka obsahujú viac ako päť jednotiek D-glukózy, a preto nie sú polymérmi. Vo vzorcoch alkylpolyglukozidov n označuje priemerný počet D-glukózových jednotiek, tj stupeň polymerizácie n, ktorý je zvyčajne medzi 1 a 5. Dĺžka reťazca hydrofóbnych alkylových zvyškov je typicky medzi X=6 a X= 8 atómov uhlíka.

Spôsob výroby povrchovo aktívnych alkylglukozidov, najmä výber surovín, umožňuje širokú variabilitu konečných produktov, ktorými môžu byť chemicky čisté alkylglukozidy alebo zmesi alkylglukozidov. V prvom prípade sa v tomto texte používajú konvenčné pravidlá názvoslovia používané v chémii uhľohydrátov. Zmesi alkylglukozidov, ktoré sa často používajú ako technické povrchovo aktívne látky, sa bežne nazývajú triviálne, ako napríklad „alkylpolyglukozidy“ alebo „APG“. V prípade potreby sú v texte uvedené vysvetlenia.

Empirický vzorec neodhaľuje komplexnú stereochémiu a polyfunkčnosť alkylglukozidov. Alkylové zvyšky s dlhým reťazcom môžu mať lineárny alebo rozvetvený uhlíkový skelet, hoci často sú preferované lineárne alkylové zvyšky. Chemicky povedané, všetky D-glukózové jednotky sú polyhydroxyacetály, ktoré sa zvyčajne líšia svojou kruhovou štruktúrou (odvoditeľnou z päťčlenných furánových alebo šesťčlenných pyránových kruhov), ako aj anomérnou konfiguráciou acetálovej štruktúry. Okrem toho existujú rôzne možnosti pre typ glykozidických väzieb medzi D-glukózovými jednotkami alkylových oligosacharidov. Najmä v sacharidovom zvyšku alkylpolyglukozidov vedú tieto možné variácie k rôznym, zložitým chemickým štruktúram, čo sťažuje označenie týchto látok.


Čas odoslania: 27. mája 2021