správy

ÚVOD ALKYLPOLYGLUKOZIDOV

Alkylglukozidy pozostávajú z hydrofóbneho alkylového zvyšku odvodeného od mastného alkoholu a hydrofilnej sacharidovej štruktúry odvodenej od D-glukózy, ktoré sú spojené glykozidovou väzbou. Alkylglukozidy vykazujú alkylové zvyšky s približne atómami C6-C18, rovnako ako väčšina povrchovo aktívnych látok z iných kategórií látok, napríklad známe alkylpolyglykolétery. Výraznou charakteristikou je hydrofilná hlavná skupina, ktorú tvoria sacharidové štruktúry s jednou alebo niekoľkými glykozidicky prepojenými D-glukózovými jednotkami. V organickej chémii sú D-glukózové jednotky odvodené od sacharidov, ktoré sa v prírode bežne vyskytujú vo forme cukrov alebo oligosacharidov a polysacharidov. Preto sú D-glukózové jednotky zrejmou voľbou pre hydrofilnú hlavnú skupinu povrchovo aktívnych látok, pretože sacharidy sú prakticky nevyčerpateľné, obnoviteľné suroviny. Alkylglukozidy možno zjednodušene a zovšeobecnene znázorniť ich empirickým vzorcom.

Štruktúra D-glukózových jednotiek vykazuje 6 atómov uhlíka. Počet D-glukózových jednotiek v alkylpolyglukozidoch je n=1 v alkylmonoglukozidoch, n=2 v alkyldiglukozidoch, n=3 v alkyltriglukozidoch atď. V literatúre sa zmesi alkylglukozidov s rôznym počtom D-glukózových jednotiek často nazývajú alkyloligoglukozidy alebo alkylpolyglukozidy. Zatiaľ čo označenie „alkyloligoglukozid“ je v tomto kontexte úplne presné, termín „alkylpolyglukozid“ je zvyčajne zavádzajúci, pretože povrchovo aktívne alkylpolyglukozidy zriedka obsahujú viac ako päť D-glukózových jednotiek, a preto nie sú polymérmi. Vo vzorcoch alkylpolyglukozidov n označuje priemerný počet D-glukózových jednotiek, t. j. stupeň polymerizácie n, ktorý je zvyčajne medzi 1 a 5. Dĺžka reťazca hydrofóbnych alkylových zvyškov je typicky medzi X=6 a X=8 atómami uhlíka.

Spôsob výroby povrchovo aktívnych alkylglukozidov, najmä výber surovín, umožňuje širokú variabilitu konečných produktov, ktorými môžu byť chemicky čisté alkylglukozidy alebo zmesi alkylglukozidov. V prípade prvých sa v tomto texte uplatňujú konvenčné pravidlá nomenklatúry používané v chémii sacharidov. Zmesi alkylglukozidov často používané ako technické povrchovo aktívne látky sa bežne nazývajú triviálnymi názvami, ako napríklad „alkylpolyglukozidy“ alebo „APG“. V prípade potreby sú v texte uvedené vysvetlenia.

Empirický vzorec neodhaľuje komplexnú stereochémiu a polyfunkčnosť alkylglukozidov. Alkylové zvyšky s dlhým reťazcom môžu mať lineárne alebo rozvetvené uhlíkové kostry, hoci lineárne alkylové zvyšky sa často uprednostňujú. Chemicky sú všetky D-glukózové jednotky polyhydroxyacetály, ktoré sa zvyčajne líšia svojimi kruhovými štruktúrami (odvoditeľnými od päťčlenných furánových alebo šesťčlenných pyránových kruhov), ako aj anomérnou konfiguráciou acetálovej štruktúry. Okrem toho existujú rôzne možnosti typu glykozidových väzieb medzi D-glukózovými jednotkami alkyloligosacharidov. Najmä v sacharidovom zvyšku alkylpolyglukozidov vedú tieto možné variácie k rozmanitým, komplexným chemickým štruktúram, čo sťažuje určenie týchto látok.


Čas uverejnenia: 27. mája 2021