Syntéza alkylpolyglykozidkarbonátov

Alkylpolyglykozidkarbonáty sa pripravili transesterifikáciou alkylmonoglykozidov dietylkarbonátom (obrázok 4). V záujme dôkladného premiešania reaktantov sa ukázalo ako výhodné použiť dietylkarbonát v nadbytku, takže slúži ako transesterifikačná zložka aj ako rozpúšťadlo. K tejto zmesi sa za miešania pri teplote približne 120 °C po kvapkách pridajú 2 % mol. 50 % roztoku hydroxidu sodného. Po 3 hodinách pod spätným chladičom sa reakčná zmes nechá ochladiť na 80 °C a neutralizuje sa 85 % kyselinou fosforečnou. Prebytok dietylkarbonátu sa oddestiluje vo vákuu. Za týchto reakčných podmienok je jedna hydroxylová skupina výhodne esterifikovaná. Pomer zostávajúceho eduktu k produktom je 1:2,5:1 (monoglykozid:monokarbonát:polykarbonát).

Okrem monokarbonátu vznikajú pri tejto reakcii aj produkty s relatívne vysokým stupňom substitúcie. Stupeň pridania uhličitanu môže byť riadený skúseným riadením reakcie. Pre C₁₂ monoglykozid, za práve opísaných reakčných podmienok sa získa distribúcia mono-, di- a trikarbonátu 7:3:1 (obrázok 5). Ak sa reakčný čas zvýši na 7 hodín a ak sa za tento čas oddestilujú 2 móly etanolu, hlavným produktom je C₁₂ monoglykozid dikarbonát. Ak sa zvýši na 10 hodín a oddestilujú sa 3 móly etanolu, hlavným produktom, ktorý sa nakoniec získa, je trikarbonát. Stupeň pridania uhličitanu a tým aj hydrofilná/lipofilná rovnováha alkylpolyglykozidovej zlúčeniny sa teda môže vhodne upraviť zmenou reakčného času a objemu destilátu.