Syntéza alkylpolyglykozidových karbonátov

Alkylpolyglykozidové karbonáty boli pripravené transesterifikáciou alkylmonoglykozidov s dietylkarbonátom (obrázok 4). V záujme dôkladného premiešania reaktantov sa ukázalo ako výhodné použiť dietylkarbonát v nadbytku, aby slúžil ako transesterifikačná zložka aj ako rozpúšťadlo. Do tejto zmesi sa za miešania pri teplote okolo 120 °C po kvapkách pridajú 2 molárne % 50 % roztoku hydroxidu sodného. Po 3 hodinách pod spätným chladičom sa reakčná zmes nechá vychladnúť na 80 °C a neutralizuje sa 85 % kyselinou fosforečnou. Prebytočný dietylkarbonát sa oddestiluje vo vákuu. Za týchto reakčných podmienok sa výhodne esterifikuje jedna hydroxylová skupina. Pomer zostávajúceho eduktu k produktom je 1:2,5:1 (monoglykozid:monokarbonát:polykarbonát).

Okrem monokarbonátu sa v tejto reakcii tvoria aj produkty s relatívne vysokým stupňom substitúcie. Stupeň pridávania uhličitanu je možné kontrolovať zručným riadením reakcie. Pre C₁₂ monoglykozid, za práve opísaných reakčných podmienok sa dosiahne distribúcia mono-, di- a trikarbonátu v pomere 7:3:1 (obrázok 5). Ak sa reakčný čas predĺži na 7 hodín a ak sa počas tohto času oddestilujú 2 móly etanolu, hlavným produktom je C₁₂ monoglykozid dikarbonát. Ak sa čas zvýši na 10 hodín a oddestilujú sa 3 móly etanolu, hlavným získaným produktom je trikarbonát. Stupeň pridania uhličitanu, a teda hydrofilná/lipofilná rovnováha alkylpolyglykozidovej zlúčeniny, sa teda dá pohodlne upraviť zmenou reakčného času a objemu destilátu.