Syntéza alkylpolyglykozidových glyceroléterov

Syntéza alkylpolyglykozidových glyceroléterov sa uskutočnila tromi rôznymi metódami (obrázok 2, namiesto zmesi alkylpolyglykozidov je ako edukt znázornený iba alkylmonoglykozid). Éterifikácia alkylpolyglykozidu s glycerolom metódou A prebieha za zásaditých reakčných podmienok. Otvorenie kruhu epoxidu podľa spôsobu B sa tiež uskutočňuje v prítomnosti bázických katalyzátorov. Alternatívou je reakcia s glycerolkarbonátom metódou C, ktorá je sprevádzaná elimináciou CO₂ a ktorý pravdepodobne prebieha cez epoxid ako medzistupeň.

Reakčná zmes sa potom zahrieva na 200 °C počas 7 hodín, počas ktorých sa vytvorená voda kontinuálne oddestiluje, aby sa rovnováha posunula pokiaľ možno na stranu produktu. Ako sa očakávalo, okrem monoglyceroléteru sa tvoria alkylpolyglykoziddi- a triglycerolétery. Ďalšou sekundárnou reakciou je samokondenzácia glycerolu za vzniku oligoglycerolov, ktoré sú schopné reagovať s alkylpolyglykozidom rovnakým spôsobom ako glycerol. Takéto vysoké obsahy vyšších oligomérov môžu byť úplne žiadúce, pretože ďalej zlepšujú hydrofilnosť, a teda napríklad rozpustnosť produktov vo vode. Po éterifikácii sa produkty môžu rozpustiť vo vode a vybieliť známym spôsobom, napríklad peroxidom vodíka.

Za týchto reakčných podmienok je stupeň éterifikácie produktov nezávislý od dĺžky alkylového reťazca použitého alkylpolyglykozidu. Obrázok 3 ukazuje percentuálny obsah mono-, di- a triglyceroléterov v zmesi surového produktu pre štyri rôzne dĺžky alkylového reťazca. Reakcia C₁₂ alkylpolyglykozid poskytuje typický výsledok. Podľa plynového chromatogramu vznikajú mono-, di- a triglycerolétery v pomere približne 3:2:1. Celkový obsah glyceroléterov sa pohybuje okolo 35 %.